Il mazziere distribuisce due carte scoperte a ciascun giocatore e due carte a se stesso. Entrambe le carte distribuite ai giocatori sono scoperte, mentre le carte del mazziere sono una scoperta e l'altra coperta. Una volta distribuite le carte, il mazziere "chiede" a ciascun giocatore se vuole un'altra carta. In Yahoo!, una freccia indica il giocatore a cui tocca prendere una decisione. Il giocatore può "stare", ovvero giocare solo con le due carte distribuitegli in origine, oppure "chiamare", ovvero chiedere un'altra carta. Ricevuta la carta, il giocatore può fermarsi o chiamarne un'altra. È possibile chiedere un numero qualsiasi di carte, l'importante è non superare 21, altrimenti si perde.

Quando tutti i giocatori hanno ricevuto le carte, il mazziere scopre la propria carta coperta. Il regolamento di numerosi casinò prevede che il mazziere prenda un'altra carta, se ha un punteggio totale inferiore a 17, mentre con 17 o più punti deve stare. Se il mazziere ha un 17 "soft", ovvero una mano che contiene un asso più 6 punti e che pertanto può valere 7 o 17, in alcuni casinò il mazziere deve chiedere un'altra carta, mentre in altri deve stare. Quando si crea un tavolo da blackjack in Yahoo!, i giocatori possono scegliere quali di queste regole preferiscono applicare.

Se il mazziere "sballa", ovvero supera 21, vincono tutti gli altri giocatori ancora in gioco. In caso contrario, vincono i giocatori con un punteggio totale superiore a quello del mazziere, mentre perdono quelli con un punteggio inferiore. In caso di pareggio o "stallo", la puntata del giocatore viene restituita (non c'è passaggio di denaro).

Si ha blackjack quando le prime due carte di un giocatore o del mazziere formano 21 (un asso e un 10 oppure una figura). Il giocatore che ha fatto blackjack viene pagato una volta e mezzo il valore della puntata originale, a meno che anche il mazziere abbia blackjack, nel qual caso il giocatore perde. Se la carta scoperta del mazziere è un asso, i giocatori possono acquistare una polizza per garantirsi contro la possibilità che il mazziere faccia blackjack. Se il mazziere fa blackjack l'assicurazione paga 2 a 1, sempre che il mazziere abbia realizzato davvero 21 (di solito, si tratta di una percentuale bassa per il giocatore).